毎週、さまざまな「街」にスポットを当て、その街に関する名所・建造物・店舗・名物・特徴・風土・自然・人物などを30位から1位までのランキング形式で紹介する。 「観光客も多く訪れるような街から、意外な街まで、あらゆる街に出没する地域密着型情報バラエティー」と称しているが、この番組で取り上げられる街は、京急線沿線など東京周辺の都市の特定エリアがほとんどで、最も多く出没した街は浅草である[3]。 2015年3月現在、放送開始から20年を超えており、テレビ東京で放送が続いている情報バラエティ番組の中でも『開運!なんでも鑑定団』の21年に次ぐ第2位の長寿番組となっている。2015年3月7日の放送で放送回数が1000回を迎えた。2005年に第22回ATP賞の長寿番組賞を受賞している[4]。 司会者に当たる「あなたの街の宣伝部長」（後に「宣伝本部長」）は、第1回から愛川欽也が担当。80歳だった2014年9月には、「情報テレビ番組の最高齢の現役司会者（Oldest factual TVshow presenter）」としてギネス世界記録に認定されたため、「奥秩父温泉郷」を取り上げた同月27日放送分のエンディングでギネス公式認定員によるサプライズ認定式が開かれた[5]。しかし、放送1000回を記念した2015年3月7日放送の「2時間スペシャル」を最後に勇退（同年4月15日に逝去）。同年4月4日放送分からは、井ノ原快彦（V6）が第2代の「宣伝部長」を務めている。 アシスタントに当たる「秘書」には、テレビ東京の女性アナウンサーを代々起用。八塩圭子（2003年3月の降板後に退社・フリーアナウンサーへ転身）→ 大江麻理子（2013年4月のニューヨーク支局赴任を機に降板）を経て、2013年4月から須黒清華が務めている[6]。
