第一世，八戒与翠兰别离，流下第一滴眼泪。 取经归来，八戒仍忘不掉翠兰，变央求佛祖让他轮回再续前缘，佛祖允之。 第二世，八戒又与翠兰抱憾而终，流下第二滴眼泪。 第三世，八戒穿越到现代校园，一出场便搞砸校庆晚会，让大明星顾可心出尽洋相，还当众求婚这一世的高翠兰——负责校庆的老师高胜男，校庆变闹剧。早一年穿越来的唐僧师徒认出八戒，并将他领了回去。 翠兰要举办话剧节，顾可心发现她与自己的青梅竹马宋贺霄有暧昧，便处处与翠兰作对。翠兰发誓办不好就离开学校。 这边高翠兰急得焦头烂额，那边八戒发现自己一睡着就会重回第二世。昔日的情感鼓动着八戒三番五次求婚，可在看到翠兰偷偷落泪后，才明白自己真正做的应该是帮翠兰办好戏剧节。师徒四人开始为戏剧节出谋划策。 八戒主动担任编剧，将剧本改为自己和翠兰前两世的故事，排练过程中两人总因剧本细节吵架，被宋贺霄钻了空子约会翠兰。 戏剧节举办成功，八戒知道翠兰只要和自己在一起就活不过25岁，便把机会拱手让给了宋贺霄。可翠兰依然被送进了医院，原来今天是她的25岁生日，而她已经爱上了八戒。 宋贺霄在病房出现，告诉八戒他就是魔，这一切都是他和佛的赌约。领悟的八戒与师徒四人展开了最后对魔王的战斗。
