1998年のクリスマスシーズンに発売された。なお、『ピカチュウのふゆやすみ』シリーズは全て12月に発売されたため、作中の季節も冬に設定されている。短編映画『ピカチュウの夏休み』と同様サトシたちは登場しているが「顔」は見えない構図で写されている。クリスマスであそぼ!コテージでクリスマスパーティを行う予定のサトシたち一行。ところがクリスマスケーキを忘れてしまい、サトシたちはケーキを買いに行くことになった。そして留守番を頼まれたピカチュウたちだったが…。雪であそぼ!朝、目を覚ましたピカチュウたちの目に飛び込んできたのは、一面の雪景色。ポケモンたちは外に出てみんなで雪遊びを始める。
